Mientras Abby experimenta esto, su mejor amigo, Josh Barton (Quincy Brown) regresa a casa para pasar las fiestas allí. Al final de la película, se da cuenta de que Josh siempre ha sido el indicado y le dice ’te amo’ primero, a lo cual este le responde ‘yo te amo también’. Cuando Margaret se ve en riesgo de ser deportada a Canadá, desarrolla un plan para pretender estar comprometida con Andrew y así obtener una visa, con el desconocimiento de este. Pero antes de que el plan avance por completo, Margaret se le propone a Andrew, de rodillas, en una calle de la ciudad. Los sentimientos de mutuos de Kevin y Jane aumentan. Al final, Jane asiste a una boda que Kevin está cubriendo y hace un gran gesto con un micrófono, estando en el foco de la atención. Jane dice que ha estado esperando toda su vida por el hombre correcto y que hay muchas probabilidades de que se haya enamorado de él, a lo que este le responde: ‘Ven acá’. Nina regresa por un tiempo a Nueva York pero, al regresar a Chicago, empieza a salir con Hollywood, interpretado por Bill Bellamy. Hollywood es alguien que está dentro del círculo de amistades de Darius. Una de las cartas le fue enviada a Josh, el exnovio de la hermana mayor de Lara Jean, Margot (Janel Parrish). Lara Jean intenta tranquilizar al exnovio de Margot diciéndole que no siente nada por él. Así, forja una relación falsa, que termina volviéndose verdadera, con Peter Kavinsky (Noah Centineo), un chico popular de la escuela. Al inicio de la relación, Lara Jean “salta” sobre Peter en la pista durante la clase de educación física y lo besa primero. Luego de lo que pareció ser una cita perfecta, Amy se arrodilla para proponérsele a Lino. Al ella arrodillarse, Lino intenta detenerla. Pero Amy continúa con su propuesta y Lino le dice que sí. Estando a mitad de esa remodelación doméstica, se enamora de un hombre más joven que ella, Marcello (Raoul Bova). Incluso aunque Marcello esquiva las señales que Frances le envía para tener una relación más íntima, esta lo va a visitar a su pueblo natal de Positano, solo para encontrarlo con una mujer más joven. Esto le permite a Asha enfocarse en una presentación para su trabajo en microfinanzas. Eventualmente, Ravi admite que no estaba pretendiendo nada y que sí tenía sentimientos por Asha. Asha y Ravi tienen una discusión pero, eventualmente, esta hace el gran gesto al decir un monólogo explicando por qué Ravi es un gran tipo, para así recuperarlo.
